เจ็ดปีต่อมา เอเลนอร์เจอกับซิมง เดอ มงต์ฟอต์ เอิร์ลแห่งเลสเตอร์คนที่ 6 ซิมงถูกดึงดูดด้วยความงามและความเลิศหรูของเอเลนอร์ พอๆกับความร่ำรวยและชาติกำเนิดที่สูงส่งของพระองค์ ทั้งคู่ตกหลุมรักและแต่งงานกันอย่างลับๆ เมื่อวันที่ 7 มกราคม ค.ศ.1238 ที่โบสถ์น้อยของกษัตริย์ในพระราชวังเวสต์มินสเตอร์ พระเชษฐาของพระองค์ พระเจ้าเฮนรี่ ต่อมาได้ให้เหตุผลว่ายินยอมให้แต่งงานเนื่องจากซิมงล่อลวงเอเลนอร์ การแต่งงานเป็นที่โต้แย้งเนื่องจากเอเลนอร์เคยสาบานไว้เมื่อหลายปีก่อนว่าจะรักษาพรหมจรรย์ ด้วยเหตุนี้ซิมงจึงทำการจาริกแสวงบุญไปโรมเพื่อหาทางให้พระสันตะปาปาอนุมัติการแต่งงานของทั้งคู่ ซิมงกับเอเลนอร์มีลูกด้วยกัน 7 คน

1. เฮนรี่ เดอ มงต์ฟอต์ (พฤศจิกายน ค.ศ.1238 - ค.ศ.1265)
2. ซิมงผู้ลูก เดอ มงต์ฟอต์ (เมษายน ค.ศ.1240 - ค.ศ.1271)
3. อาโมรี เดอ มงต์ฟอต์ คานันแห่งยอร์ก (ค.ศ.1242/1243 - ค.ศ.1300)
4. กีย์ เดอ มงต์ฟอต์ เคานต์แห่งโนล่า (ค.ศ.1244 - ค.ศ.1288)
5. โจแอนนา เกิดและตายในบอร์กโดซ์ระหว่างค.ศ.1248 ถึงค.ศ.1251
6. ริชาร์ด เดอ มงต์ฟอต์ (ค.ศ.1252 - ค.ศ.1281)
7. เอเลนอร์ เดอ มงต์ฟอต์ เจ้าหญิงแห่งเวลส์ (ค.ศ.1258 - ค.ศ.1282)

ในช่วงสงครามบารอนครั้งที่สอง ชัยชนะของซิมง เดอ มงต์ฟอต์ที่สมรภูมิแห่งลูอิสในค.ศ.1264 ทำให้เขากลายเป็นผู้ปกครองทางพฤตินัยของอังกฤษ เขาพยายามปฏิรูปการบริหารราชการ รวมไปถึการงจัดตั้งสภานิติบัญญัติที่เลือกโดยชาวเมืองครั้งแรก แต่ไม่สามารถเรียกการสนับสนุนจากบารอนคนอื่นๆได้ การเปลี่ยนฝ่ายไปเป็นผู้สนับสนุนกษัตริย์หลายครั้งเป็นเหตุให้มงต์ฟอต์พ่ายแพ้ที่สมรภูมิแห่งอีฟชามเมื่อวันที่ 4 สิงหาคม ค.ศ.1265 ที่ซึ่งเขาถูกฆ่าพร้อมกับลูกชาย เอเลนอร์หนีออกจากประเทศไปฝรั่งเศส ที่ซึ่งพระองค์กลายเป็นแม่ชีที่มงตาร์ฌีส์แอบบีย์ สำนักชีที่ก่อตั้งโดยน้องสาวของสามีผู้ล่วงลับ อามิเชีย ซึ่งเป็นอธิการิณีอยู่ที่นั่น พระองค์สิ้นพระชนม์ที่นั่นเมื่อวันที่ 13 เมษายน ค.ศ.1275 และถูกฝังที่นั่น พระองค์ได้รับการปฏิบัติเป็นอย่างดีจากเฮนรี่ ได้รับเงินรายได้ และผู้พิทักษ์สิทธิ์ของพระองค์ได้รับอนุญาตให้ฟ้องร้องเรื่องการรับช่วงต่อเลสเตอร์ในราชสำนักอังกฤษได้ เจตจำนงและพินัยกรรมของพระองค์มีผลบังคับใช้ตามกฎหมายโดยไร้โต้แย้ง

ผ่านทางลูกชายของพระองค์ กีย์ เอเลนอร์เป็นบรรพบุรุษของอลิซาเบธ วู้ดวีลล์ ราชินีคู่สมรสของเอ็ดเวิร์ดที่ 4

ลูกสาวของเอเลนอร์ เอเลนอร์ เดอ มงต์ฟอต์ แต่งงาน ที่วูร์สเตอร์ ในค.ศ.1278 กับลีเวลีน อัป กรุฟฟุด เจ้าชายแห่งเวลส์ เธอเสียชีวิตในการให้กำเนิดลูกคนเดียวของทั้งคู่ เกว็นเลียนแห่งเวลส์ หลังการพิชิตเวลส์ เกว็นเลียนถูกคุมขังโดยเอ็ดเวิร์ดที่ 1 แห่งอังกฤษ ญาติลำดับที่ 1 ของแม่ของเธอ ที่ศาสนสำนักเซมปริงแฮม ที่ซึ่งเธอตายในค.ศ.1337